La avenida desde Bocagrande a Santo Domingo no se prestaba a un fácil ataque por ser una estrecha faja de arena bañada por la mar libre y el agua de los caños interiores, dominada por los fuegos de la muralla. Si bien ofrecía la costa, al sudoeste de la plaza, pequeño abrigo que, en la época de las brisas, podía permitir el desembarco en la playa, ésta quedaba batida por la artillería de los baluartes de San Ignacio, San Francisco Javier, Santiago y Santo Domingo, así que por que por esta parte del recinto-recordaré que por aquí la asaltó Drake-tampoco era de temer peligro alguno.
En la playa de la Cruz Grande no era difícil el desembarco, pues si bien "suele agitarse allí el mar medianamente ventando la brisa fresca, cuando ésta es suave lo queda el mar", y así era posible también que, haciendo un muelle sobre estacas hincadas en el fondo o sobre borriquetes de madera, portátiles, desembarcasen artillería de la muralla. Pero desde el paraje de la Cruz Grande se podía pasar fácilmente, por la tierra firme y a cubierto del fuego de la plaza, hasta el pie del cerro de San Felipe y, dominando éste, atacar a la Media Luna.
Igualmente temible era la avenida que utilizaron los franceses en 1697 y los ingleses en 1741. Dueños los enemigos de la bahía, podían desembarcar a una milla de distancia del cerro de San Felipe y venir por el Playón de la Villeta y el Tejar de Escobar a los cerros situados al este del castillo (figura 112; PP, QQ, SS, aa), donde podrían construir fácilmente baterías -capaces para más de cincuenta cañones ¹⁰³ - y batir el castillo sin que éste pudiera hostilizarlas, ya que dichos cerros eran de más altura que el de San Felipe. En los valles inmediatos (RR, TT) encontrarían lugar cómodo para acuartelarse, a cubierto también de los fuegos de aquel fuerte. En tales circunstancias, "el castillo de San Felipe, dominado, reducido, con parapeto sencillo, e indefenso..., accesible por todas partes, sin fuegos que flanqueasen su pie", se encontraría en tal situación de inferioridad que sus defensores no podrían hacer una rigurosa resistencia. Decía Arévalo que si los ingleses hubieran tenido en cuenta estas circunstancias, es de creer "que hubiera sido mui débil la defensa", pero todo lo fiaron a un ataque brusco y precipitado, que ejecutaron a cuerpo descubierto por la parte más fuerte del castillo, habiendo otros lugares casi indefensos por donde hubieran podido hacerlo con menos riesgo. "Como este escarmiento para en lo venidero les haría proceder con más cautela, examen, dirección y méhtodo... -añadía-, es consequente también corregir de nuestra parte los defectos que se reconozcan, dando a esta avenida todas las ventajas y fuerza que se le pudiera añadir, aprovechando todas las que ofreciese el terreno, pues de lo contrario, siempre que subsistieran dichos defectos devían esperarse las mencionadas consecuencias de la pronta pérdida de este castillo".

FIG. 112. El cerro de San Felipe y sus inmediaciones, con el antiguo castillo y las nuevas baterías construidas por Arévalo. 1763