Crecían entre tanto en Cartagena él descontento y las quejas. contra el Gobernador, y fué entonces, ya entrado el año de 1535, que tuvo lugar un incidente que caracteriza las costumbres de la época, y que manifiesta que los lances de guapos y espadachines. tan comunes en España, se trasportaron de las encrucijadas de Madrid á las calles de Cartagena, en donde los hidalgos sin capa, porque el clima no la toleraba, se portaban como los de capa y espada en la metrópoli. Nueve de estos, sabiendo la riqueza de su antiguo compañero Heredia, pasaron el Océano, y desembarcaron en Cartagena, vinieron á recordar á su camarada relaciones olvidadas. El Gobernador los recibió con estéril urbanidad de que quedaron profundamente resentidos, y comenzaron á desmandarse en palabras atrevidas y amenazantes en casa de su huésped el tesorero Saavedra, enemigo declarado del Gobernador, á cuyos oídos no tardaron en llegar estas bravatas. 

Armóse este, y acompañado de un confidente pasó una noche á casa del tesorero á quien maltrató de obra y de palabra por estar ausentes los madrileños. Quejóse Saavedra del insulto que se le había hecho, cuando: estos volvieron de sus expediciones nocturnas eni que tenían atemorizada la ciudad, quitando las espadas á cuantos encontraban, lo que muestra el grado á que puede llegar la insolencia de un puñado de valentones, cuando los ciudadanos han retirado su apoyo á la autoridad. La de Heredia fué desconocida hasta el punto de salir á atacarlo cuando sé paseaba por el frente de su casa con otro vecino, y aunque eran solo dos, mantuvieron el desigual combate largo tiempo, rechazando con las alabardas, las lanzas y espadas de los nueve, é hiriendo algunos hasta que ciertos empleados acudieron, no pudiendo hacerse sordos más tiempo á las voces y tumultos, con lo que se retiraron los madrileños, sin poder ser arrestados, porque los vecinos se denegaron á prestar auxilio. Conociendo el animoso Heredia el peligro de su situación, esta misma noche se embarcó para la isla de Codego con sus esclavos, y convocando á los indígenas, en quienes había adquirido bastante influencia, revolvió sobre la ciudad,. que se alarmó con el estruendo de los tambores y grita de los indios, los cuales se prometían á la sombra del Gobernador vengar antiguos agravios. 

Cartagena no contaba con muchos defensores, pues los mejores soldados estaban con D. Alonso de Heredia. Los lamentos de las mujeres y consternación de los mercaderes habían llegado al colmo al acercarse los bárbaros al muelle. Salió una diputación pidiendo misericordia á Heredia, el cual viendo que había logrado su objeto; que sus enemigos se habían escapado embarcándose para Santa Marta, y los demás se sujetaban á cualquiera condición para salvarse del pillaje, despidió á los indios dándoles las gracias. La medida atrevida que había adoptado Heredia para hacerse obedecer, aunque sobrecogió de terror por lo pronto á los colonos, no era calculada para conciliarse los ánimos, y por tanto, no creyéndose seguro determinó ausentarse por algún tiempo, emprendiendo un viaje á San Sebastián de Buenavista, en donde la competencia entre Julián Gutiérrez y D. Alonso Heredia se agriaba más cada día.

El Capitán Francisco Cesar, que deseaba marcharse al Perú lisonjeado por Gutiérrez, tomó servicio en sus filas, y todos juntos vinieron á establecer una población á poca distancia de San Sebastián de Urabá en las márgenes del río Caimán, excitando á los indios convecinos á que hostilizasen á Heredia. Luego que el Gobernador llegó, hizo á Gutiérrez las correspondientes intimaciones á fin de que se saliese de los términos de su jurisdicción, y después pasó personalmente, y desembarcando á corta distancia con gente armada, mandó á un escribano á hacer solemne notifica­ción á Gutiérrez á fin de que se retirase á la otra banda del golfo y saliese de su jurisdicción. Respondió este que, siendo dependiente del Gobernador de Panamá, á este tocaba decidir el punto, y propuso que se esperase su resolución_, á que fingió acceder Heredia, y embarcándose aparentó retirarse, con que quedaron muy ufanos los de Gutiérrez, que, siendo en mayor número y mejor armados, estaban dispuestos á recibir la batalla del Gobernador de Cartagena. Mas la tropa que este mandaba se componía de hombres atrevidos como su jefe, el cual les había prometido el pillaje de los almacenes que los mercaderes tenían en el campo de barracas de Gutiérrez, como más rico con el oro del Chocó. Así fué que revolvieron en el silencio de la noche y los atacaron de sorpresa matando muchos, prendiendo á Gutiérrez y saqueando el pueblo como pudieran hacerlo en ciudad enemiga y no compuesta de españoles vasallos del mismo monarca. Primer ejemplo deplorable de guerra civil entre hermanos, en aquellas solitarias regiones.

La mujer de Gutiérrez, con Francisco Cesar, y otros españoles, se retiró á los bosques á levantar los indios, cuyo espíritu guerrero era bien conocido, de lo cual temeroso Heredia le; envió emisarios ofreciéndoles garantías y libertad para irse á Panamá los que quisieran. Aceptaron las condiciones, y algunos se fueron en un buque para el Istmo. Francisco Cesar se quedó en San Sebastián, de donde salió el Gobernador Heredia victorioso para Cartagena á castigar á sus enemigos, con el corto número de soldados que le pareció bastaría á su intento. Llevó consigo preso á Julián Gutiérrez, á quien siguió su esposa la sensible india Isabel. Entró el Gobernador á media noche, y antes que amaneciese tenía ya asegurados con prisiones al tesorero Saavedra, á los Capitanes Nuño de Castro, Ayala y otros de los desafectos, comenzando á seguirse las causas al instante. Estas se quemaron pocos días después por intercesión del Gobernador de Panamá, que vino á Cartagena Luego que supo la prisión de Julián Gutiérrez á reclamarlo y á arreglar la cuestión de límites, que se transigió satisfactoriamente, dejando al río Grande del Darién como lindero, aunque no se restituyeron las mercancías ni el oro robado. ⁽⁵⁾